Ариліденові похідні дициклопентано[b,e]піридинів – новий клас флуоресцентних барвників. 2. Синтез три-(азакраун)- та гекса-(амінометил)похідних. Конформація сполук у розчинах.

Abstract

З метою вивчення флуоресцентних властивостей та подальшої розробки йон- і рН-чутливих сенсорів синтезовано ряд біс-3,5-(арилметиліден)-8-арилдициклопентано[b,e]піридинів. На основі квантово-хімічних розрахунків геометрії, аналізу спектрів 1Н-ЯМР та флуоресценції для синтезованих сполук встановлено Е,Е-конфігурацію, а також конформацію їх молекул в розчинах. Показано, що планарну конформацію в розчинах мають лише ті похідні, де арил є п’ятичленним циклом. Знайдено і пояснено залежність положення смуги емісії та величини квантового виходу флуоресценції від хімічної будови, від конформації молекул у розчині, а також від природи розчинника. З метою подальшого флуориметричного дослідження іон- та рН-сенсорних властивостей синтезовано три-(аза-15-краун-5)-похідне та серію три- та гекса-(амінометил)-похідних біс-3,5-(арилметиліден)-8-арилдициклопентано[b,e]піридинів.